Benché faccia parte geograficamente della valle marchigiana del Foglia, Sestino è il comune più orientale della provincia di Arezzo e della Toscana.
Luogo frequentato in antichità da etruschi, piceni, umbri e galli senoni, nel I secolo a.C. divenne uno strategico municipio romano con il nome di Sestinum. Dopo la caduta dell’Impero Romano d’Occidente rimase a lungo sotto l’influenza bizantina e fece parte della Pentapoli Annonaria.
Nel medioevo venne inserito nella provincia ecclesiastica della Massa Trabaria. Dal 1371 al 1465 fu possesso dei Malatesta di Rimini, quindi vicariato autonomo istituito da papa Paolo II, finché nel 1520 fu assegnato da papa Leone X a Firenze, che nel 1575 elevò il luogo a capitanato di giustizia. Fino al 1779 Sestino fu un “piviere nullius diocesis”, ovvero una circoscrizione ecclesiastica svincolata dalle vicine diocesi e dipendente direttamente dallo Stato Pontificio.
Piazza Garibaldi è il cuore del borgo, con il Palazzo Comunale che nei sotterranei ha delle sale a botte risalenti al XIV secolo. A breve distanza, in Piazza Martiri, si trova l’ottocentesco Teatro Comunale “Pilade Cavallini”.
La Pieve di San Pancrazio è il luogo religioso principale e sorse nel IX-X secolo nel luogo già occupato dagli edifici romani della curia augustea. Del primo sito cristiano rimane la cripta in stile ravennate, mentre l’abside è romanica e fa parte dell’intervento del XII secolo. L’altare maggiore in pietra è datato 1259 ma poggia su un cippo romano del IV secolo. L’aspetto attuale della pieve è frutto della ricostruzione avvenuta dopo il terremoto del 1781.
La Chiesa di Santa Maria della Misericordia è di origine cinquecentesca e apparteneva all’omonima confraternita che gestiva un ospedale e aveva accanto un convento coevo di suore agostiniane. Fu rimaneggiata nel 1766.
Il luogo più conosciuto di Sestino è il suo prezioso Antiquarium Nazionale, un museo archeologico diviso in due sedi che ripercorre la storia del municipio romano.
La parte dedicata ai monumenti epigrafici custodisce un’importante raccolta di iscrizioni dedicatorie e funerarie. La parte statuaria accoglie invece numerose sculture e bassorilievi. Le principali sono una statua di Afrodite giunta dalle terme, una testa colossale di Augusto, una statua di giovinetto e uno splendido monumento funerario circolare di stile ellenistico.
Anche i dintorni di Sestino sono ricchi di tesori. Tanti piccoli borghi incastonati in una natura rigogliosa, come ad esempio Montenerone, sede in passato di una dogana, che rappresenta uno dei borghi fortificati meglio conservati della Toscana orientale.
In località Casale si trova la Chiesa di San Michele, sorta sui resti di un edificio romano. La sua abside semicircolare presenta formelle scolpite ad altorilievo con decorazioni del XII secolo. In località Castello si ammirano invece un’imponente Torre dell’XI secolo, superstite dell’antico maniero, e la Chiesa di San Donato di origine medievale ma più volte modificata nel tempo. A San Gianni è visibile la Chiesa di San Gianni in Vecchio, documentata dal XII-XIII secolo ma sorta su un edificio di culto altomedievale. Anche qui sono presenti altorilievi con figure allegoriche risalenti al XII secolo.
Simbolo del territorio comunale di Sestino è il Sasso di Simone, al centro dell’omonima riserva naturale divisa tra la provincia di Arezzo e quella di Pesaro Urbino. Si tratta di un enorme blocco di roccia calcarea alto 1.204 metri s.l.m. che si erge come un parallelepipedo regolare dalla catena appenninica, in un contesto paesaggistico di straordinario valore.
Secondo la tradizione prende il nome da un eremita che stabilì qui la sua dimora. Il luogo fu scelto da Cosimo I de’ Medici nel 1565 per realizzare la Città del Sole, ovvero una città-fortezza a difesa dei confini orientali del Granducato di Toscana. Il progetto venne affidato agli architetti Giovanni Camerini e Simone Genga, ma alla fine del Seicento fu abbandonato e la natura riprese presto il sopravvento. Di quell’utopistico progetto mediceo rimangono solo una strada lastricata e alcuni ruderi.
Riserva Naturale del Sasso di Simone e Simoncello