Lungo un’antica strada che da Sansepolcro si dirigeva verso l’Alpe della Luna e le foreste dell’Appennino tosco-marchigiano, intorno al 1192 i monaci camaldolesi costruirono l’Eremo di Montecasale, provvisto di ospedale per gli ammalati e i pellegrini, sui resti di un fortilizio smantellato. Nel 1213 il vescovo di Città di Castello, sotto la cui giurisdizione si trovava il luogo, lo cedette a San Francesco d’Assisi e da allora divenne uno dei siti francescani di riferimento della Valtiberina.
Nel 1268 i frati minori si trasferirono altrove e furono sostituiti da una fraternità di terziari regolari. Tra il Duecento e il Trecento si sviluppò a Montecasale il culto molto sentito per una statua lignea di inizio XIII secolo della “Madonna con il Bambino”, portata secondo la tradizione da San Francesco. La chiesa venne così intitolata a Santa Maria.
Nel 1462 l’eremo fu assegnato alla congregazione eremitica dei gerolimini e dal 1537, con il luogo che era entrato da alcuni anni a far parte della nuova Diocesi di Sansepolcro, ai frati minori cappuccini, uno dei tre ordini principali in cui è suddivisa la famiglia francescana.
Con le soppressioni napoleoniche del 1810 Montecasale fu messo all’asta. Nel 1830 tornarono i cappuccini ma nel 1866 ci fu una seconda soppressione, quella sabauda. Il complesso venne acquistato dal nobile fiorentino Giuseppe del Rosso, che nel 1894 lo cedette gratuitamente ai frati, ancora oggi custodi del romitorio.
L’Eremo di Montecasale conserva l’impianto dei più antichi conventi francescani, ispirati alla semplicità e alla povertà, con il chiostro centrale e i vari edifici legati alle funzioni religiose. Si possono osservare le cellette dei frati, la chiesa ampliata tra XV e XVI secolo con la statua mariana duecentesca e l’oratorio costruito al posto della cella di San Francesco, con tre reliquiari e la roccia che fu il letto del poverello d’Assisi. Quest’ultimo è il cuore mistico del romitorio.
Nei dintorni di Montecasale sono da visitare la Fonte di San Francesco, dove il santo fece sgorgare l’acqua, la Fonte Grappa l’Orso in mezzo al bosco, a cui sono riferite molte leggende, e il Sasso Spicco, un gigantesco masso sospeso raggiungibile attraverso un sentiero tortuoso.
Montecasale fu un luogo molto amato dal patrono d’Italia. L’episodio più celebre che lo legò al posto fu la conversione di tre ladroni, che in seguito presero i voti e morirono nell’eremo. Di due criminali redenti è conservato il teschio nell’oratorio.
L’eremo è una delle tappe più importanti della Via di Francesco.