Comune sparso del Casentino, Castel San Niccolò prende il nome dal castello dei Conti Guidi che ne mantennero il possesso fino al 1440, quando divenne sede del podestà fiorentino.
Il borgo fortificato su uno sperone roccioso, a destra del torrente Solano, è connotato dalla Torre con due orologi, dalla Podesteria, dalla Cappella del Crocifisso e dalla ex chiesa parrocchiale, adibita a Museo della civiltà castellana.
Nel 1776 il capoluogo amministrativo del comune venne trasferito a Strada, località nata con la funzione di mercato nei pressi della Pieve di San Martino in Vado del XII secolo. La chiesa è una delle più belle in stile romanico del Casentino. All’interno è divisa in tre navate, con i capitelli delle colonne realizzati da maestranze lombarde. In Piazza Matteotti si trovano le Logge del Grano e l’Oratorio della Visitazione della Madonna di origine cinquecentesca, che custodisce una “Madonna immacolata e incoronata” di Santi di Tito del 1580. Su un colle che guarda Castel San Niccolò è invece ubicato il Seminario di Strada, una villa settecentesca divenuta collegio ecclesiastico nel 1828 e oggi sede del Museo della Pietra lavorata.
La frazione di Borgo alla Collina divide la valle dell’Arno da quella del torrente Solano. Anche questa località fu un possesso medievale del Conti Guidi e in seguito finì sotto il controllo di Firenze. Il castello dell’XI secolo è ancora leggibile, con la sua torre quadrata e Porta Orgi, dalla quale si esce dal paese per raggiungere l’Oratorio di Sant’Agata del X secolo. Alla fine del Quattrocento il borgo fu concesso al celebre umanista Cristoforo Landino per i servizi resi alla Repubblica Fiorentina. La Chiesa di San Donato accoglie la sua tomba monumentale.
Altra località nota di Castel San Niccolò è Cetica, in zona montana sul versante settentrionale del Pratomagno, suddivisa in una miriade di piccoli agglomerati di case rurali dove si possono osservare alcuni vecchi mulini, i resti di un castello e un ponte romanico ristrutturato sul torrente Solano. La Chiesa di San Michele è un edificio romanico voluto dai monaci vallombrosiani. Al suo interno è custodita una “Madonna con il Bambino e santi” del 1357 della cerchia di Taddeo Gaddi. Le tradizioni di Cetica e i suoi prodotti tipici, come la patata rossa, sono tenute vive dal Museo del Carbonaio e dalla Banca della Memoria. A tre chilometri dal paese, salendo fino a 1.200 metri di altezza, si trova Bagno di Cetica, centro noto fin dall’antichità per le acque fredde salutari.